Durante la década del ´60, era habitual que los yates y veleros clásicos de English Harbour se alquilaran. Desde ese momento se volvió una tradición para las tripulaciones desafiarse a una regata hasta la isla de Guadalupe al final de cada temporada.
Esta competencia informal originó en 1967 la reconocida Antigua Sailing Week donde los participantes iban con sus embarcaciones clásicas cada año. Durante los siguientes 24 años, en cada edición, los barcos clásicos se vieron cada vez más superados por los adelantos tecnológicos que traían las embarcaciones más modernas y por eso los capitanes Uli Pruesse y Kenny Coombs organizaron y fundaron junto a otros competidores la Antigua Classic Yacht Regatta.
A lo largo del tiempo, el evento náutico ha ido evolucionando hasta convertirse en uno de los eventos más celebrados en las islas. Desde este año, la Regata de Yates Clásicos de Antigua está dirigida por un equipo encabezado por Paul Deeth, quien adelanto que el objetivo es devolver a la regata el concepto original de su fundador, Kenny Coombs: "personas con ideas afines que se reúnen para compartir su pasión por las regatas de yates impresionantes en condiciones de navegación inmejorables".
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